Den viktigaste skillnaden mellan enantiotopisk och diastereotopisk är att termen enantiotopisk hänvisar till förmågan att bilda ett kir alt centrum, medan termen diastereotop hänvisar till förmågan att bilda en diastereomer.
Taktighet i kemi är det stereokemiska förhållandet mellan substituenter och moderstrukturen till vilken dessa substituenter är bundna. Det finns olika typer av ämne beroende på förhållandet, såsom heterotopisk, homotopisk, enantiotopisk och diastereotopisk.
Vad är Enantiotopic?
Enantiotopisk är en term som beskriver ett fenomen där två substituenter i en molekyl ersätts av några andra atomer och bildar en kiral förening. Därför är det en stereokemisk term. Ersättningen som kan ske i denna typ av reaktanter kan bilda enantiomerer. Låt oss överväga ett exempel för att förstå innebörden av denna term.
Butanmolekylen har två väteatomer bundna till var och en av den andra och tredje kolatomen. Om vi betraktar en kolatom, säg den andra kolatomen, finns det två väteatomer bundna till detta kolcentrum, och vi kan ersätta en av dessa väteatomer med någon annan atom såsom brom, som kan generera enantiomerer, t.ex. (R)-2-bromobutan. På liknande sätt kommer ersättningen av den andra väteatomen med brom att ge enantiomeren av (R)-2-bromobutan, som är (S)-2-bromobutan. Strukturerna är följande:
Figur 01: Butanstruktur
Figur 02: Struktur för (R)-2-bromobutan
Figur 03: Struktur av (S)-2-bromobutan
Vanligtvis är de enantiotopiska substituentgrupperna identiska och omöjliga att skilja från varandra, förutom i kirala föreningar. Till exempel är norm alt väteatomerna i det mellersta kolet i etanolmolekylen (CH3CH2OH) enantiotopiska, men dessa kan bli diastereotopiska om molekylen kombineras med ett kir alt centrum (t.ex. omvandling till en ester).
Vad är diastereotopiskt?
Diastereotopisk är en term som beskriver ett fenomen där två substituenter i en molekyl ersätts av några andra atomer och bildar diastereomerer. Därför är detta en stereokemisk term. Diastereotopiska substituentgrupper är ofta identiska men inte alltid. Dessutom är dessa identiska grupper vanligtvis bundna till samma atom i molekylen som har minst ett kir alt centrum. Till exempel, i strukturen för (S)-2-bromobutan ovan, är väteatomerna i den tredje kolatomen diastereotopiska.
Figur 04: Struktur av (2S, 3R)-2, 3-dibromobutan
Figur 05: Struktur av (2S, 3S)-2, 3-dibromobutan
Diagrammen ovan indikerar att en av dessa väteatomer ersätts med en annan atom, såsom en bromatom kan bilda (2S, 3R)-2, 3-dibromobutan och ersätta den andra väteatomen med en bromatom bildar diastereomeren av (2S, 3R)-2, 3-dibrombutan, som är (2S, 3S)-2, 3-dibrombutan.
Vad är skillnaden mellan enantiotopisk och diastereotopisk?
Enantiotopisk och diastereotopisk är två typer av ämnesomsättning i kemiska föreningar. Dessa två typer av ämne skiljer sig från varandra beroende på den slutliga produkten de ger när atomer ersätts med några andra atomer. Den viktigaste skillnaden mellan enantiotopisk och diastereotopisk är att termen enantiotopisk hänvisar till förmågan att bilda ett kir alt centrum, medan termen diastereotop hänvisar till förmågan att bilda en diastereomer.
Infografiken nedan visar mer detaljer om skillnaden mellan enantiotopisk och diastereotopisk.
Sammanfattning – Enantiotop vs Diastereotopic
Enantiotopisk och diastereotopisk är två typer av ämnesomsättning i kemiska föreningar. Den viktigaste skillnaden mellan enantiotopisk och diastereotopisk är att termen enantiotopisk hänvisar till förmågan att bilda ett kir alt centrum medan termen diastereotop hänvisar till förmågan att bilda en diastereomer.