Nyckelskillnaden mellan EDG och EWG är att EDG (står för Electron Donating Groups) kan öka elektrontätheten för ett konjugerat pi-system medan EWG (står för Electron Withdrawing Groups) minskar elektrondensiteten för ett konjugerat pi-system.
EDG och EWG är elektrofila aromatiska styrgrupper. Båda dessa är former av substituenter som vi kan hitta i organiska föreningar.
Vad är EDG?
EDG står för elektrondonerande grupper. Vi kallar dem också "elektronfrigörande grupper (ERG)". Dessa är substituenter i organiska föreningar som kan donera en del av sin elektrondensitet till ett konjugerat pi-system. Detta görs via resonanseffekt eller induktiv effekt. Detta gör pi-elektronsystemet mer nukleofilt.
Till exempel, EDG, när den är fäst vid en bensenring, kan bensenringen genomgå elektrofila substitutionsreaktioner. Detta beror på att EDG ökar elektrontätheten i bensenringen. Emellertid genomgår bensen vanligtvis denna typ av elektrofil substitutionsreaktion. Därför kan EDG öka reaktionshastigheten. Därför kallar vi dessa substituenter som aktiverande grupper för aromatiska ringar. Några exempel på EDG inkluderar fenoxid, primära, sekundära och tertiära aminer, eter, fenoler, etc.
Vad är EWG?
EWG står för elektronbortdragande grupper. Det har motsatt effekt mot EDG på en aromatisk ring. Därför tar den bort elektrontätheten från ett pi-elektronsystem. Detta gör pi-elektronsystemet mer elektrofilt. När dessa grupper fäster till bensenringar kommer de därför att minska reaktionshastigheten för elektrofila substitutionsreaktioner.
Figur 01: Nitrobensen har en nitrogrupp som EWG
Dessutom kan EWG inaktivera aromatiska ringar. Detta görs via resonansavdragande effekt eller induktiv tillbakadragande effekt. För bensen kan dessa grupper göra orto- och parapositionerna mindre nukleofila. Följaktligen tenderar bensenringen att genomgå elektrofila additionsreaktioner vid metapositioner. Några exempel på EWG inkluderar trihalider, sulfonater, ammonium, aldehyder, ketoner, estrar, etc.
Vad är skillnaden mellan EDG och EWG?
EDG står för elektrondonerande grupper medan EWG står för elektronbortdragande grupper. Båda dessa är "elektrofila aromatiska styrgrupper". Som en nyckelskillnad mellan EDG och EWG kan vi säga att EDG kan öka elektrontätheten för ett konjugerat pi-system medan EWG minskar elektrontätheten för ett konjugerat pi-system. I grund och botten kan EDG donera elektroner medan EWG kan ta emot elektroner. Dessutom kan EDG öka nukleofilicitet hos aromatiska ringar, vilket är den motsatta funktionen av EWG; det minskar nukleofilicitet hos aromatiska ringar. Båda dessa substituenter visar signifikanta effekter på de elektrofila substitutionsreaktionerna av konjugerade pi-system såsom bensenring; EDG kan öka reaktionshastigheten för elektrofila substitutionsreaktioner av aromatiska ringar medan EWG kan minska reaktionshastigheten för elektrofila substitutionsreaktioner av aromatiska ringar.
Infografiken nedan visar mer information om skillnaden mellan EDG och EWG.
Sammanfattning – EDG vs EWG
Både EDG och EWG är elektrofila aromatiska styrgrupper. De uppvisar motsatta funktioner när de är fästa på aromatiska ringar. Därför kan vi beteckna nyckelskillnaden mellan EDG och EWG som; EDG kan öka elektrontätheten för ett konjugerat pi-system medan EWG minskar elektrontätheten för ett konjugerat pi-system.
