Karboxylsyra vs alkohol
Karboxylsyror och alkoholer är organiska molekyler med polära funktionella grupper. Båda har förmågan att skapa vätebindningar, vilket påverkar deras fysikaliska egenskaper som kokpunkter.
Karboxylsyra
Karboxylsyror är de organiska föreningar som har den funktionella gruppen –COOH. Denna grupp är känd som karboxylgruppen. Karboxylsyra har en allmän formel enligt följande.
I den enklaste typen av karboxylsyra är R-gruppen lika med H. Denna karboxylsyra är känd som myrsyra. Vidare kan R-gruppen vara en rak kolkedja, grenad kedja, aromatisk grupp, etc. Ättiksyra, hexansyra och bensoesyra är några av exemplen på karboxylsyror. I IUPAC-nomenklaturen namnges karboxylsyror genom att ta bort den sista – e av namnet på den alkan som motsvarar den längsta kedjan i syran och genom att lägga till –oic acid. Alltid tilldelas karboxylkolet nummer 1. Karboxylsyror är polära molekyler. På grund av –OH-gruppen kan de bilda starka vätebindningar med varandra och med vatten. Som ett resultat har karboxylsyror höga kokpunkter. Vidare löser sig karboxylsyror med lägre molekylvikter lätt i vatten. Men när längden på kolkedjan ökar, minskar lösligheten. Karboxylsyror har en surhet som sträcker sig från pKa 4-5. Eftersom de är sura reagerar de lätt med NaOH och NaHCO3 lösningar för att bilda lösliga natriums alter. Karboxylsyror som ättiksyra är svaga syror, och de finns i jämvikt med dess konjugerade bas i vattenh altiga medier. Men om karboxylsyrorna har elektronbortdragande grupper som Cl, F, är de sura än den osubstituerade syran.
Alkohol
Kännetecknande för alkoholfamiljen är närvaron av en funktionell –OH-grupp (hydroxylgrupp). Norm alt är denna –OH-grupp bunden till ett sp3 hybridiserat kol. Den enklaste medlemmen i familjen är metylalkohol, som även kallas metanol. Alkoholer kan delas in i tre grupper som primär, sekundär och tertiär. Denna klassificering är baserad på graden av substitution av kol som hydroxylgruppen är direkt bunden till. Om kolet bara har ett annat kol fäst vid det, sägs kolet vara ett primärt kol och alkohol är en primär alkohol. Om kolet med hydroxylgruppen är bundet till två andra kol, så är det en sekundär alkohol och så vidare. Alkoholer benämns med ett suffix –ol enligt IUPAC-nomenklaturen. Först bör den längsta kontinuerliga kolkedjan till vilken hydroxylgruppen är direkt bunden väljas. Sedan ändras namnet på motsvarande alkan genom att släppa det sista e och lägga till suffixet ol.
Alkoholer har en högre kokpunkt än motsvarande kolväten eller etrar. Anledningen till detta är närvaron av intermolekylär interaktion mellan alkoholmolekyler genom vätebindning. Om R-gruppen är liten är alkoholer blandbara med vatten, men när R-gruppen blir större tenderar den att vara hydrofob. Alkoholer är polära. C-O-bindningen och O-H-bindningarna bidrar till molekylens polaritet. Polarisering av O-H-bindningen gör vätet delvis positivt och förklarar alkoholernas surhetsgrad. Alkoholer är svaga syror, och surheten är nära vatten. –OH är en dålig lämnande grupp, eftersom OH– är en stark bas.
Vad är skillnaden mellan karboxylsyra och alkohol?
• Karboxylsyrans funktionella grupp är –COOH, och i alkohol är den –OH.
• När båda grupperna är i en molekyl, prioriteras karboxylsyran i nomenklaturen.
• Karboxylsyror har en högre surhet jämfört med motsvarande alkoholer.
• Karboxylgruppen och –OH-gruppen ger karakteristiska toppar i IR- och NMR-spektra.