Den viktigaste skillnaden mellan Endo och Exo Diels Alder-föreningar är att Endo Diels Alder-produkten har sina substituenter på samma sida av det bryggade ringsystemet medan Exo Diels Alder-produkten har sina substituenter på motsatta sidor av den bryggade ringsystem.
Endo-Exo isomerism är en speciell typ av isomerism som faller inom kategorin stereoisomerer. Vi kan hitta denna isomerism i organiska föreningar som har en substituent på dess bryggade ringsystem. Endo och Exo är prefix som vi använder för att namnge en organisk förening enligt placeringen av denna substituent. Främst använder vi dessa prefix med produkterna från Diels Alder-reaktion. Produkten av denna typ av reaktion är vanligtvis ett substituerat cyklohexenderivat.
Vad är Endo Diels Alder?
Endo Diels Alder-produkten är en organisk förening med substituenterna på samma sida av det överbryggade ringsystemet. En Diels Alder-reaktion bildar sexledade ringar; därför kallar vi det en cykloaddition. Vid bildandet av endoprodukt genom denna reaktion kombineras substituenterna med varandra via ett bryggat ringsystem där substituenterna är i samma yta. Därför har den maximal överlappning mellan deras ansikten.
Figur 01: Endo- och Exo-strukturer i Diels Alder-reaktioner
Den resulterande endoprodukten av denna reaktion har en "C-form". Dessutom har denna struktur den maximala spänningen mellan substituenterna. Således har bildandet av endoprodukten under en Diels Alder-reaktion mindre chans.
Vad är Exo Diels Alder?
Exo Diels Alder-produkten är en organisk förening med substituenterna på motsatta sidor av det överbryggade ringsystemet. En Diels Alder-reaktion bildar sexledade ringar; därför kallar vi det en cykloaddition. Vid bildning av exoprodukt via denna reaktion kombineras substituenterna med varandra via ett bryggringsystem med substituenterna på motsatta sidor. Därför har den en minimal överlappning mellan ytorna på ringsystemet. Dessutom har denna produkt en "Z-form".
Vad är skillnaden mellan Endo och Exo Diels Alder?
Endo Diels Alder-produkt är en organisk förening med substituenterna på samma sida av det bryggade ringsystemet medan exo Diels Alder-produkt är en organisk förening med substituenterna på motsatta sidor av det bryggade ringsystemet. Detta är nyckelskillnaden mellan endo och exo Diels Alder. Dessutom har endo Diels Alder en C-form medan exo Diels Alder har en Z-form. Dessutom uppvisar endoprodukten en maximal töjning på grund av den maximala överlappningen mellan dess ytor. Exo-produkten visar dock en minimal belastning på grund av den minsta överlappningen mellan dess ytor.
Infografiken nedan visar skillnaden mellan endo och exo Diels Alder i tabellform för snabb referens.
Sammanfattning – Endo vs Exo Diels Alder
Diels Alder-reaktionen inom organisk kemi är den vanligaste cykloadditionsreaktionen. Det kan ge två huvudprodukter; endoprodukt och exoprodukt. Skillnaden mellan endo- och exo Diels Alder-föreningar är att endo Diels Alder-produkten har sina substituenter på samma sida av det bryggade ringsystemet medan exo Diels Alder-produkten har sina substituenter på motsatta sidor av det bryggade ringsystemet.
