Den viktigaste skillnaden mellan diastereomerer och enantiomerer är att diastereomerer av en molekyl inte är spegelbilder av varandra medan enantiomerer är spegelbilder av varandra.
Det kan finnas flera strukturformler för en enda molekylformel. Dessa är kända som isomerer. Vi kan definiera isomerer som "olika föreningar som har samma molekylformel." Det finns huvudsakligen två typer av isomerer: konstitutionella isomerer och stereoisomerer. Diastereomerer och enantiomerer är de två typerna av stereoisomerer.
Vad är diastereomerer?
Diastereomerer är stereoisomerer vars molekyler inte är spegelbilder av varandra. Till exempel är cis- och transisomerer diastereomerer. Här är atomernas anslutningsmöjligheter densamma.
Figur 01: Diastereomerer
I exemplet ovan har båda föreningarna en kol-kol-dubbelbindning. För varje kol är en metylgrupp och en väteatom sammankopplade. Cis- och transmolekyler skiljer sig endast från hur atomer är ordnade i rymden. Det vill säga, i cis-isomer är båda vätena på samma sida av koldubbelbindningen. Men i trans-isomeren finns väteatomer på vardera sidan av koldubbelbindningen. Dessutom är de två strukturerna inte spegelbilder av varandra. Därför är de diastereomerer. Emellertid är cis- och transmolekyler inte den enda typen av diastereomerer vi kan hitta.
Vad är enantiomerer?
Enantiomerer är stereoisomerer vars molekyler är icke-överlagringsbara spegelbilder av varandra. Enantiomerer är endast möjliga med molekyler som är kirala. En kiral molekyl är en som inte är identisk med sin spegelbild. För att en molekyl ska vara kiral bör den ha en tetraedrisk kolatom med fyra olika grupper fästa vid den. Denna kolatom är känd som ett stereocenter. Kirala molekyler gör spegelbilder som inte är överlagrade. Således är molekylen och spegelbilden enantiomerer av varandra. Följande är ett exempel på en förening som bildar enantiomerer.
Figur 02: Enantiomerer
Vi brukar namnge enantiomerer med R- och S-systemet. Enantiomerer har inte olika kokpunkter, smältpunkter, lösligheter, olika infraröda spektra, etc. Alla dessa kemiska och fysikaliska egenskaper hos enantiomerer är lika eftersom intermolekylära krafter är lika i båda isomererna. De blir endast åtskilda av sina olika beteenden mot planpolariserat ljus. Det vill säga enantiomerer roterar planet för det planpolariserade ljuset i motsatta riktningar. Men de roterar ljuset i lika stora mängder. På grund av sin effekt på det polariserade ljuset är enantiomerer optiskt aktiva. Den ekvimolära blandningen av två enantiomerer är en racemisk blandning. En racemisk blandning visar inte någon rotation av det polariserade ljuset; därför är den optiskt inaktiv.
Vad är skillnaden mellan diastereomerer och enantiomerer?
Nyckelskillnaden mellan diastereomerer och enantiomerer är att diastereomerer av en molekyl inte är spegelbilder av varandra medan enantiomerer är spegelbilder. Molekyler med mer än ett stereocentrum kan vara diastereomerer om de inte är spegelbilder av varandra. Men om det bara finns ett stereocenter så har den molekylen enantiomerer. Diastereomerer har olika fysikaliska och kemiska egenskaper. Men enantiomerer har liknande fysikaliska och kemiska egenskaper förutom deras olika optiska egenskaper mot det planpolariserade ljuset.
Sammanfattning – Diastereomers vs Enantiomers
Diastereomerer och enantiomerer är de två typerna av stereoisomerer. Den viktigaste skillnaden mellan diastereomerer och enantiomerer är att diastereomerer av en molekyl inte är spegelbilder av varandra, utan enantiomerer är spegelbilder.
