nyckelskillnad – Enols vs Enolates vs Enamines
Enoler, enolater och enaminer är tre olika typer av organiska föreningar. Enoler är också kända som alkenoler. Det beror på att en enol bildas genom att kombinera en alkengrupp med en alkoholgrupp. Det är en reaktiv struktur eftersom enoler förekommer som mellanliggande föreningar i kemiska reaktioner. Enolater härrör från enoler. Ett enolat är den konjugerade basen av en enol. Detta betyder att ett enolat bildas genom att en väteatom avlägsnas från hydroxylgruppen i en enol. Enaminer är aminföreningar som innehåller en amingrupp intill en dubbelbindning. Den kemiska reaktiviteten hos enolater och enaminer är nästan lika. Den viktigaste skillnaden mellan enoler, enolater och enaminer är att enoler innehåller en hydroxylgrupp med en intilliggande C=C-dubbelbindning och enolater innehåller en negativ laddning på syreatomen i en enol medan enaminer innehåller en amingrupp intill en C=C-dubbelbindning. obligation.
Vad är enoler?
Enoler är organiska föreningar som innehåller en hydroxylgrupp intill en alkengrupp (C=C-dubbelbindning). En enol bildas genom kombinationen av en alkohol med en alken. Namnet på denna förening kommer från utgångsföreningen för dess bildande; "en" från en alken och "ol" från alkohol.
Jämfört med enolater och enaminer med liknande molmassa, har enoler den minst nukleofila reaktiviteten. Detta betyder att enolerna är dåligt nukleofila. Emellertid styrs dess nukleofilicitet av den elektronrika pi-bindningen, som består av en ytterligare elektrondensitet från syreatomen i hydroxylgruppen.
Figur 01: Dimedones struktur; enolformen av Dimedone
Enoler erhålls ofta genom att en väteatom avlägsnas från alfakolet i en karbonylförening. Alfakol är kolatomen som ligger intill karbonylgruppen. Detta är en deprotonerande reaktion eftersom den inkluderar ett protonavlägsnande. Om denna proton inte återvänder resulterar det i en enolatjon.
Vad är enolater?
Enolater är de konjugerade baserna av enoler. Därför bildas ett enolat genom att en väteatom avlägsnas från hydroxylgruppen i en enol. Enolatet är den anjoniska formen av enolen. Enolat har en negativ laddning på syreatomen som ligger intill en C=C-dubbelbindning. Enolater kan bildas från enoler med hjälp av en bas. Väteatomen i hydroxylgruppen i enolen kan avlägsnas och reageras med basen, vilket resulterar i enolatet. Ett enolat kan erhållas när en aldehyd eller en keton reagerar med en lämplig bas.
Figur 02: Enolate-reaktioner
Enolater reagerar effektivt med elektrofiler på grund av dess höga nukleofilicitet. Den nukleofila reaktiviteten hos enolater är högre än enolerna och enaminerna. Enolatanjonens nukleofilicitet uppstår av flera skäl.
- Syreatomen har en liten atomradie
- Enolatet har en formell negativ laddning
- När enolat och enamin jämförs är syret i enolat mycket elektronegativt än kväveatomen i enaminen
Vad är enaminer?
Enaminer är organiska föreningar som består av en amingrupp intill en C=C-dubbelbindning. En enamin bildas genom kondensation av en aldehyd eller keton med en sekundär amin. Enaminer anses vara kväveanaloger av enoler.
Figur 03: Enamins struktur
Enaminer reagerar på liknande sätt som enolatanjoner. Jämfört med enoler och enolater är den nukleofila reaktiviteten hos enaminer måttlig till den för enoler och enolater. Denna måttliga nukleofilicitet hos enaminer beror på den låga elektronegativiteten hos kväveatomer jämfört med syreatomen i enoler och enolater. Reaktiviteten hos enaminer skiljer sig dock från varandra baserat på alkylgruppen fäst vid molekylen.
Vad är skillnaden mellan enoler och enolater och enaminer?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Enoler är organiska föreningar som innehåller en hydroxylgrupp intill en alkengrupp (C=C-dubbelbindning). |
| Enolates | Enolater är de konjugerade baserna av enoler. |
| Enamines | Enaminer är organiska föreningar som består av en amingrupp intill en C=C-dubbelbindning. |
| Funktionella grupper som gränsar till C=C-bindningen | |
| Enols | Enoler innehåller en hydroxylgrupp. |
| Enolates | Enolater innehåller en negativt laddad syreatom. |
| Enamines | Enaminer innehåller en amingrupp. |
| Närvaro av kväve | |
| Enols | Enoler innehåller inte kväve. |
| Enolates | Enolater innehåller inte kväve. |
| Enamines | Enaminer innehåller kväve. |
| Nukleofil reaktivitet | |
| Enols | Enoler är mindre reaktiva än enolater och enaminer. |
| Enolates | Enolater är reaktiva än enoler och enaminer. |
| Enamines | Enaminer är måttligt reaktiva. |
| Förberedelser | |
| Enols | Enoler bildas genom att en väteatom avlägsnas från alfakolet i en karbonylförening. |
| Enolates | Enolater bildas av enoler med en bas; basen kan reagera med väteatomen i hydroxylgruppen i Enol. |
| Enamines | Enaminer bildas genom kondensation av en aldehyd eller keton med en sekundär amin. |
Sammanfattning – Enols vs Enolates vs Enamines
Enoler och enolater är nära besläktade eftersom enolater bildas av enoler. Enaminer innehåller amingrupper intill en alkengrupp. Skillnaden mellan enoler, enolater och enaminer är att enoler innehåller en hydroxylgrupp med en intilliggande C=C dubbelbindning och enolater innehåller en negativ laddning på syreatomen i en enol medan enaminer innehåller en amingrupp intill en C=C dubbelbindning.
